Nel giro di pochi anni ha girato poco meno di una ventina di film, di cui ben dodici negli ultimi quattro anni, avvero da quando ha vinto l’Oscar non come attore, come molti penserebbero, bensì come co-sceneggiatore, assieme a Matt Damon di Will Hunting – Genio Ribelle. Faccia da ribelle, perennemente pestifero, ma capace di ottimi sentimenti, questi sono i ruoli che finora gli sono stati affidati... con qualche rara eccezione.

Nato artisticamente con piccoli film che nessuno si ricorda, anche lui ha fatto parte di quella folta schiera di semisconosciuti cha nei primi anni novanta hanno composta la cosiddetta Generazione X (come l’omonimo film da lui interpretato insieme a molti altri coetanei); ma il vero successo arriva con l’amico per la pelle Matt Damon con il quale scrive una sceneggiatura sulla quale nessuno puntava, ma che li ha portati entrambi diretti all’Oscar: Will Hunting si è dimostrato essere così il trampolino di lancio ideale per i due attori. È il 1997, ma, mentre Damon è stato consacrato subito a star per la sua faccia da bravo ragazzo, Ben è rimasto un po’ più presente nel giro dei film indipendenti: da 2000 cigarettes a Dogma (assieme a Kevin Smith con cui aveva già girato il bel In cerca di Amy), passando per il piccolo horror Phantoms.

Ma il 1998 è l’anno della svolta anche per lui: Armageddon lo porta all’attenzione del mondiale al fianco della bella Liv Tyler, mentre Shakespeare in love, lo consacra come attore richiestissimo da tutti i fronti. Ma bisogna aspettare proprio Pearl Harbor per vederlo tornare alla ribalta: nel ’99 Piovuta dal cielo al fianco di Sandra Bullock si dimostra un vero e proprio flop, mentre 1 km da Wall Street che pure gli regala una bella parte da cattivo, non riscuote molto successo. Dopo l’altro flop di Trappola criminale, Pearl Harbor sembra proprio essere il film della rivalsa... almeno per il nome.